Rond 1400 verleende de heer van Almelo stadsrechten aan de ‘stad’. Almelo bestond toen uit niet veel meer dan een brug over de Aa en enkele huizen aan de Grotestraat.

In 1476 liet de heer van Almelo Otto van Rechteren een kanaal graven als verbinding tussen de Regge en de Loolee: de Nieuwe Graven. Dit kanaal behoorde vroeger tot de belangrijkste waterwegen rond Almelo en verbond Almelo met het westen. Door de aanleg van spoorlijnen en de verbetering van wegen, is de betekenis van de kanalen en rivieren voor vervoer verdwenen.

De Nieuwe Graven stroomt nog altijd door de Westelijke Groene Long, alleen onder de naam Almelose Aa. Nu naar de Aa kijkend, is het nauwelijks voor te stellen dat deze voor Almelo één van de belangrijkste aanvoerroutes van goederen en mensen vormde.